Мама Сильвестра Сталлоне Жаклин (Джеки) выросла в семье еврейских иммигрантов из Одессы и в девичестве носила фамилию Лейбофиш. Поэтому Сильвестр, являясь евреем по материнской линии, может в любой момент получить израильское гражданство.
У Сильвестра Сталлоне есть младший брат Фрэнк — боксер, певец и композитор. Он написал саундтреки к 11 фильмам, за что получил несколько премий «Грэмми» и «Золотой Глобус».
Гонорар Сильвестра Сталлоне за съемки в «Рокки» составил всего 23 тысячи долларов. В третьей части «Рокки» он уже вырос до 7 миллионов.
В 1983 году Сильвестр Сталлоне заключил с табачной компанией Brown & Williamson (производителем сигарет Pall Mall) договор, согласно которому обязался рекламировать их продукцию. Так в «Рокки-4» появились сигареты. Сумма сделки составила 500 000 долларов — большая ее часть была выплачена в виде подарков: Сильвестр получил автомобиль, драгоценности и коня.